Memutuskan untuk menjadi orang yang lebih mandiri, Yukino Yukinoshita memutuskan untuk memuluskan hubungan dengan orang tuanya, dan langkah pertama untuk mencapai tujuan itu adalah membuktikan dirinya. Saat kelulusan semakin dekat untuk siswa tahun ketiga, Iroha Isshiki — presiden dewan siswa — meminta pesta kelulusan bekerja sama dengan Klub Layanan Relawan. Yukino menerima permintaan ini atas kemauannya sendiri, berharap menggunakannya sebagai kesempatan untuk menunjukkan kemandiriannya, tetapi apa yang ada di depannya mungkin terbukti menjadi rintangan yang sulit untuk dilewati. Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Kan berputar di sekitar prom kelulusan saat emosi dituangkan ke dalam persiapan acara tersebut. Pada saat yang sama, kesempatan bagi anggota Klub Layanan Relawan untuk lebih memahami satu sama lain muncul dengan sendirinya. Dan dengan demikian, kehidupan sekolah menengah Hachiman Hikigaya yang sibuk dan pahit mulai berakhir.
