Fuutarou Uesugi adalah siswa sekolah menengah ace, tetapi menjalani kehidupan yang sulit. Kepribadiannya yang angkuh dan sifat penyendiri membuatnya tidak punya teman, dan ayahnya dililit hutang, memaksa keluarganya untuk bertahan hidup. Suatu hari saat istirahat makan siang, Uesugi berdebat dengan seorang siswi pindahan yang telah mengklaim "tempat duduknya", membuat keduanya tidak menyukai satu sama lain. Pada hari yang sama, dia diberi kesempatan emas untuk melunasi hutang keluarganya: pertunjukan les privat untuk putri keluarga kaya, dengan upah lima kali lipat dari harga pasar. Dia menerima lamaran itu, tetapi ngeri mengetahui bahwa kliennya, Itsuki Nakano, adalah gadis yang dia hadapi sebelumnya! Setelah gagal mencoba untuk kembali ke sisi baik Itsuki, Uesugi menemukan bahwa masalahnya tidak berakhir di sana: Itsuki sebenarnya adalah kembar lima, jadi selain dia, dia juga harus mengajari saudara perempuannya — Miku, Yotsuba, Nino, dan Ichika —yang, terlepas dari ancaman gagal yang sangat nyata, tidak ingin berurusan dengan tutor. Namun, mata pencaharian keluarganya dipertaruhkan sehingga Uesugi terus maju, bersikeras dalam tekadnya untuk menghilangkan kebencian para suster untuk belajar dan berhasil memimpin mereka untuk lulus.
